Abstract

Anabole Steroide werden unabhaengig von der Applikationsart fast vollstaendig metabolisiert. Die anabolen Steroide, die in 17-Stellung nicht alkyliert sind und meist in Form der 17-O-Ester appliziert werden, durchlaufen den vorgezeichneten Stoffwechselweg des Testosterons und werden als 17-Ketosteroide ausgeschieden. Fuer 17-Alkylsteroide wie das Metandienon ist kennzeichnend, dass sie in 6-beta-, 16-alpha- oder 16-beta-Stellung hydroxyliert werden und teilweise eine Epimerisierung am 17-C-Atom erfolgt. Neu ist die Entdeckung, dass beide Doppelbindungen im A-Ring des Metandienons stufenweise hydriert werden und die entscheidenden Hydrierungsprodukte als beta-Glucuronide ausgeschieden werden. Das 17alpha-Methyl-5beta-androstan-3alpha, 17beta-diol kann als Hauptmetabolit des Metandienon bezeichnet werden. Stanozolol enthaelt keine Doppelbindungen im Kohlenstoffgeruest, jedoch einen in 2,3-Stellung anelierten Pyrrazoling. Somit beschraenken sich die Metabolisierungsreaktionen auf Hydroxylierung und Epimisierung. Cytochrom-P450-Enzyme hydroxylieren Stanozolol in denb Positionen 3-, 4beta-, 16alpha- und 16beta-, wobei die Hydroxylierung des Pyrazolringes in 3-Position die auffaelligste Veraenderung des Stanozolol-Molekuels darstellt. In Kombination mit der 17-Epimerisierung kann man eine Vielzahl von mono- und bis-hydroxylierten Metaboliten konstruieren; 11 der theoretisch moeglichen Metabolite wurden aufgefunden und identifiziert. Auf die Moeglichkeit der Wirkungen und Nebenwirkungen auch der Metabolite wird hingewiesen. Verf.-Referat